1937年，蔡楚生完成了两部直接或间接地反映中国人民抗要求，同时也具有浓郁喜剧色彩的影片一一《小五义》和《王老五》。《小五义》是《联华交响曲》八个短片中最长的一个。讲述一个贪杯糊涂、不问生计的老李(殷秀岑饰)上了朋友老何(王次龙饰)的当，把他靠着街口的住处借给老何开小店。老李的五个顽皮孩子都和老何合不来，常常跟老何捣蛋，而老何则小恩小惠，使孩子们不团结。一天，老李的小女儿突然失踪了，他断定是老何干的，便拉老何到乡公所去说理。绅董们平常就看不起老李，加上老何花言巧语，以致女儿失踪问题没弄出个所以然。但是，孩子们认定老何是个大坏蛋，小妹也的确是他拐走的，于是便纠集几百个孩子，经过一场斗争终于抢回了小妹。显然，这是一个寓言式的故事：老何暗示日本，老李表示中国，乡公所则指当时的国际联盟。特别值得一提的是，蔡楚生采取了喜剧的手法，并且闹剧的成分很重，如小孩子们光屁股、打泥巴仗、把老何捆起来扔进河中等等。其中的一些场面可以称为中国式的“民间狂欢”，对压抑已久的中国观众来说是乐于接受的。

　　《王老五》的主人公是一个流浪汉，因为穷困潦倒到了三十五岁还没有娶到老婆，所有被人称为王老五（王次龙饰）。他诚挚地爱上一个泼辣的李姑娘(蓝苹饰)，但姑娘根本看不上他。后来，姑娘的父亲死了并留下一屁股债。王老五仗义相助帮姑娘安葬了父亲，使姑娘深受感动并与王老五结了婚。影片的前半部分有大量的喜剧场景和喜剧性噱头：韩兰跟和殷秀岑一胖一瘦如一对“现世活宝”，两人都很怕老婆。但两人却又看不起王老五，时不时大唱“王老五”歌奚落王老五想老婆却娶不到老婆。王老五受不了刺激去找李姑娘并学猫叫，结果被放鞭炮炸跑，又引得韩兰跟和殷秀岑的讥笑。殷秀岑自告奋勇去找李姑娘帮王老五提亲，被李姑娘抓得鬼哭狼嚎。一直到婚礼，闹洞房偷看，大吃大喝，都充满喜闹剧的“狂欢”。而结婚后，王老五和李姑娘先后生下四个孩子，生活过得一年不如一年，经常忍饥挨饿。王老五被生活折磨得十分苦痛，以酒浇愁。这样，喜闹就走向了正剧，并且越来越“苦”。尤其是一二八战争爆发后，一家生活更加困苦。这时，当了汉奸的工头企图收买王老五，叫他纵火焚烧棚户，扰乱人心。在生活逼迫下，王老五受工贼花言巧语的欺骗，糊里糊涂地跟着工贼走了。但是，当他知道这工贼竟然是要叫他去放火焚烧棚户区，去向自己亲密的穷苦弟兄们投掷炸弹，去做背叛祖国的奸贼时，他悲愤无极地像个巨人般站起来了!他大叫“抓汉奸!”并追击着那奸贼，向他猛力抛出手榴弹。但是奸贼并没有被炸中，他因王老五之抛手榴弹，反过来诬王老五是汉奸，在高叫“抓汉奸!”中开枪击伤了王老五，并去王家纵火。王老五家一时顿成火海，妻子和儿女从火海中逃出。垂死的王老五倒在门口近处，妻儿等遭此大变，号哭不已。但是那奸刁的工贼却还在怂恿众人骂王老五是“该死的汉奸!”王妻是深明王老五从来就想要做一个好人的，在痛哭中极力向围着的人申辩说：“不呀，他，他不会做汉奸，他要做一个好人!……他是一个好人呐!”汉奸的纵火，引来了曰寇的飞机，在轰轰的飞机声中，围着的众人四散奔跑了。妻儿伏王尸号哭，孩子们哀叫“妈……妈!”王妻在血泪交流中抬起头来，她痛恨敌人，痛恨汉奸，她也要为含冤而死的善良的丈夫承担起一切的苦难和抚育这些可怜的孩子们……。

　　蔡楚生在创作《王老五》的过程中，曾专门到上海打浦桥一带停泊在污水河边竹蓬小船的棚户区体验生活收集素材。他当然清楚，单纯的喜剧形式不仅与他自己亲身的直接生活体验不相符合，而且也与当时的时代背景和社会氛围格格不入。所以，《王老五》最终走向了正剧乃至悲剧。这是时代的使然，任何人的创作都不可能超越他所面对的时代，蔡楚生当然也不例外。

　　蔡楚生曾经专门研究过卓别林，并始终把卓别林的喜剧及其手法和技巧作为自己创作的参照：“我曾拿举世所崇拜卓别林做研究的对象，我觉得他所以成为一个一时无比的电影巨匠，是不仅仅他的作品的内容进步到如何程度，而他一贯所采取的，关于浅显而深入的喜剧形式，无疑地就给予他以很大的帮助。我们试把他的观众分为三种：第一种是知识阶层，他会从最高的理解力出发，去探求他每一部制作中所含育的最深一层的意义；第二种是小市民阶层，他会觉得他的每部制作都‘有点意思’，也很‘好玩’；第三种是低层社会的群众，就直觉地去接受他那最浅显的部分：同情或是哄笑。不管这分析是否对，但无论哪一阶层的观众都欢迎他的作品，却是没有疑义的。因此，我为着使我的作品容易和广大的群众接近，多少就采用他这种浅显而深入的喜剧手法——甚至是很夸张的喜剧手法。”（29）蔡楚生：《在会客室中》，载《电影·戏剧》1936年第1卷第2-3期。或许可以这样说，卓别林电影的审美范式及其旨趣，是蔡楚生心目中的最高境界。在他看来，追求电影的趣味性和观赏性，进而追求电影的市场价值是理所当然的事情。一部影片在思想上是否正确固然重要，但同样重要的是如何表达正确的思想并有效传达给观众。假如一部电影仅仅思想上是正确的，但却不能使观众发生兴趣，以致影响卖座的成绩，失去广大的观众，即使思想性再高也毫无意义。蔡楚生苦苦探索的，就是如何使自己的影片对观众具有较强的吸引力。从中国观众偏爱“苦戏”欣赏口味和传统出发，他总是力求故事内容丰富，情节复杂曲折，大起大落，并且做到结构完整，有头有尾，层次分明。更重要的，还在于要用“浅显而深入的喜剧手法——甚至是很夸张的喜剧手法”来创造悲喜交织的艺术氛围，以“喜剧性诉求”来增强作品的趣味性和观赏性。蔡楚生之所以能超越郑正秋，就在于他于“苦戏”传统之上融入了“喜剧性诉求”。蔡楚生的电影，有严肃的正剧场面，也不乏浓郁的喜剧色彩，有许多凤趣盎然的描写和揶揄嘲讽的笔触。简单的说，蔡楚生的电影就是有趣味性的电影。也许，正是这种趣味性，使得在30年代好莱坞电影绝对占据中国电影市场的时候，蔡楚生的电影一上映就能吸引大批观众争相观看、甚至煽起一时的社会热浪的一个重要原因。我们还会看到，后来的谢晋不仅继承了蔡楚生的衣钵，而且更加发扬光大。