北京时间1月6日晚23时，AC米兰在迪拜进行的一场热身赛中迎战德甲劲旅汉堡。下半时安布罗西尼制造点球，小罗罚入，但随后本杰明为汉堡扳平比分，1-1，米兰战平对手。点球大战中，米兰5人出场4人罚中，汉堡则罚丢两球，最终米兰以5-4的总分获胜，赢得2009年迪拜挑战赛冠军。贝克汉姆首发亮相打了半场比赛，发挥一般。辣妹维多利亚携子在看台为小贝助威。