梅艳芳的豪爽与大气在娱乐圈里是任何一个女艺人都无法比拟的，在很多人眼中，梅艳芳比所有的人都要坚强。可是在情感战场上，梅艳芳却是屡战屡败。

　　警察——梅艳芳17岁时爱上的第一个人，由于年轻气盛，经常吵架，一次，梅艳芳打了对方一记耳光，导致分手。

　　苗侨伟——1984年与梅艳芳传出恋情，传后因戚美珍的介入而分手。

　　邹世龙——与苗侨伟分手后，梅艳芳与他相恋，1985年两人也分手了，1989年传复合，还曾达到谈婚论嫁的阶段，但也只维持了两个月。

　　刘米高——1988年与梅艳芳在合拍MTV时产生恋情，梅艳芳对他的感情最真，直到现在还保持联系，每当梅艳芳有不开心的事，她就会到澳门去找米高倾诉。

　　保罗——1990年梅艳芳与一大学生保罗相恋，也曾传出婚讯，但最后还是以分手收场。

　　林国斌——1991年，梅艳芳与之相恋，这次的恋情维持了近两年而告终，可能因为双方性格都太要强，最后还是分手。

　　赵文卓——1995年，梅艳芳和赵文卓相识并走到一起，但仅一年就分开了。现在每次梅艳芳见到赵文卓还能像朋友一样和他打招呼，但是赵文卓对此非常回避。只是在一次酒醉时，他曾说过，自己真的很爱梅艳芳。