当年陈凯歌其实并没有第一时间接下拍这部戏的工作，他怕自己拍不好。直到后来他认为自己有足够信心了，才接下来拍摄。
当年陈凯歌看完剧本，对程蝶衣的人选第一个就想到了张国荣，他觉得只有张国荣可以演出来程蝶衣的气质。
而编剧李碧华最初看好的段小楼人选是成龙，可当时的成龙名气已经非常高，饰演的角色也都是阳刚正气的形象。他担心这部电影会有“同志色彩”，会影响自己的形象，于是谢绝了。
而陈凯歌选中张丰毅来演段小楼，也是独具慧眼。
张丰毅为人仗义、豪爽、洒脱，真挚。在影片中，段小楼也是一个非常重情义但又理性的人。他把戏和生活分得非常开。
段小楼为了唱戏，他可以努力去学，去练功，认真揣摩角色，演出当之无愧的“霸王”。但是对于他来说，唱戏只是他为了维持生活的生计，而不是他的命。
程蝶衣就不一样，他出生于妓院，母亲为了生活把他卖给了戏班。他长相清秀，于是师父让他唱旦角。
一次次生理上的折磨，让这个原本坚信自己是男性的人，逐渐混淆了自己的性别。所以他成了那个“人戏合一”的程蝶衣。
张国荣能出演这部戏，其实首先要感谢黄百鸣。当年他还是黄百鸣公司旗下的艺人，按照合约，是不可以拍所属公司意外的戏的。可黄百鸣告诉他，让他接下这个戏，说自己看过剧本，觉得这部戏绝对可以成为张国荣的代表作。
而张国荣也很懂得感恩，从那以后，每年都会为黄百鸣拍一部贺岁电影，片酬打折。即使合约满了以后，也没有停止这个规律。
张国荣从香港到北京，因为水土不服，呕吐、腹泻，没到一段时间，身体就非常消瘦了。为了让自己身形纤瘦，原本很喜欢健身的他，也不再健身了。不仅如此，他还通过饿肚子、少喝水，来让自己的身材越来越细，越来越接近女子。甚至在平时没有拍戏的时候，也是拿捏着程蝶衣的格调。
他像程蝶衣一样扭着旦角的身段，说话时娇滴滴，看着人时柔情似水，嘴角挂着妩媚的笑，举手投足间活脱脱一个柔弱的女子模样。剧组的人看着他都不由得想躲起来，也对他真心佩服。
电影里面，段小楼对程蝶衣说了两次“你真是不疯魔，不成活呀”。事实上不论是戏中的程蝶衣，还是在演程蝶衣的张国荣，都称得上是“不疯魔，不成活”。也正是这样，才成就了《霸王别姬》，也成就了张国荣。
张国荣那场程蝶衣戒烟的戏，程蝶衣烟瘾犯了发狂，在房间里砸东西，原本第一条已经过了，可张国荣自己不满意，说再来一条。他对自己很狠，砸玻璃时手指被削下一块肉才觉得足够真实了。
电影的背景是在北京，所有角色的腔调都得是纯正的京腔。尽管张国荣已经提前几个月练习普通话了，但还是掩盖不住浓重的广东味儿，只能用配音。
但陈凯歌为了让张国荣的原声在片中有所体现，在程蝶衣抽大烟神志不清和与袁四爷在花园饮酒舞剑这样的嗓音失真状态下，还是保留了张国荣的原声。
在国际电影节中，要求使用演员的原声，因此张国荣的配音演员杨立新，成了真正的幕后英雄，字幕中没有打他的名字。
影片中，想要吃唱戏这行的饭，就必须从小开始练功，科班里的师父非常严厉，动辄打说。犯了错就得趴在长凳上脱了裤子挨打。
张丰毅饰演成名后的小石头，有一场戏是要被师父打的。原本导演说不用脱裤子了，可是张丰毅为了让戏更有真实性，坚持要脱掉裤子。他觉得要让一个大老爷们儿还像小时候一样，光着屁股被师父打，那意思才对。才能体现出那种师父在徒弟心中，不可磨灭的严厉印象。
当时张丰毅其实还是有点不好意思的，他提出让所有40岁以下的女性全部回避。但陈凯歌导演却只是说了一句“不许拍照”，惹得所有人哈哈大笑。
拍的时候原本没有真打，但效果看起来太假，于是导演要求真打，疼得张丰毅脸都变形了。拍完以后张丰毅站起来，面对众人担心的眼神，他强笑着说“没事儿”，有人提醒他去上点儿药，他才知道自己屁股都被打出血了。
电影除了两位主角，还有一个角色也非常重要，那就是“菊仙”。身为妓女，可她骨子里有着傲气，身份卑微只是生活所迫，她从不自贱，这也是为什么她能够从良的原因。
菊仙在电影里的作用，就像一条分割线，把段小楼和程蝶衣明确地分隔开来。但她也是可悲的，段小楼固然性取向正常，分得清戏与现实，但他也并不爱菊仙。
饰演菊仙的是巩俐，当时在菊仙向程蝶衣吐口水那段戏试戏时，巩俐只是象征性喷了一点。等到真正拍摄时，巩俐一大口喷过去，张国荣笑道“你怎么这么多口水啊，好似喷泉一样”。巩俐不好意思，即刻帮张国荣擦脸。
这部电影，不论是拍摄时所有工作人员、演员一丝不苟的认真程度，还是这部戏本身的现实意义，都足够对得起“艺术”这两个字。由此才能够成就“经典”。
《霸王别姬》在戛纳电影节获得了最高荣誉的“金棕榈”奖，原本张国荣的表现是足以在电影节上受封影帝的，但遗憾的是由于评委们觉得所有入围提名的电影都很优秀，不能把所有大奖都只给一部电影。
于是张国荣以一票之差输给了国外一位演员。事后评委也是对张国荣表示很抱歉。
同一年的那一届奥斯卡上，《霸王别姬》也获得了“最佳外语片”的提名，但最终却因为一个误会，导致这部电影错失了奥斯卡奖。
原来当时“最佳外语片”被一部西班牙电影《四千金的情人》所获得。陈凯歌说他看过那部电影之后，并不觉得有多好。
后来他找到评委问为什么《霸王别姬》落选。评委说，他们觉得《霸王别姬》已经获得过“金棕榈”和“金球奖”，又不见陈凯歌他们为这部电影宣传，以为《霸王别姬》不需要奥斯卡奖来锦上添花了。于是把奖给了另外的电影。
但其实陈凯歌当时以为，《霸王别姬》已经得过很多奖了，论竞争力已经是足够了，所以也就没有再大力宣传。也就是当时对奥斯卡的规则不太了解，最终错失机会。
多年过去了，这部电影依然能站在华语电影的顶端，好剧本、好团队、好演员，缺一不可！就如同影片中一句话“想要成角儿，就得自个儿成全自个儿”。