梁朝伟在香港电影金像奖史上，成就前无古人。先后凭《人民英雄》(1988年)及《杀手蝴蝶梦》(1990年)两夺最佳男配角，再凭《重庆森林》(1995年)《春光乍泄》(1997年)、《花样年华》(2000年)及《无间道》(2002年)以及《2046》(2004年)五夺最佳男主角，演出光芒四射，横跨香港电影上世纪80、90及2000年三个重要年代。
第一次提名很兴奋
问：第一次在电视或现场观看香港金像奖是何时？当时谁获得影帝？感觉怎样？
梁朝伟(以下简称梁)：那是我第一次被提名金像奖最佳男主角的时候。 当年我刚刚拍完关锦鹏导演的《地下情》，而那一年的得奖者是周润发。虽然是第一次感觉到在一个比赛中落败的滋味，但当时能够获得提名，已经令我非常兴奋。
问：1986年凭第四部电影《地下情》初获提名金像奖最佳男主角，心情怎样？
梁：那是我第一次获得提名，还是最佳男主角，心情当然十分兴奋。虽然我知道其他对手都很强劲。但是到最后一刻，心里还是非常希望得奖的是自己。
问：(上世纪)80年代末期陆续凭《人民英雄》、《杀手蝴蝶梦》夺最佳男配角，又演出台湾导演侯孝贤的《悲情城市》，这一切对你的演艺事业有什么启发？
梁：那时觉得自己非常幸运，有这么多机会跟这些优秀导演合作。我在他们的身上各学了很多东西，尤其是在演戏方面。
问：当演员有没有遇到什么困难，你如何面对？
梁：其实我个人最感到迷惘的时期，是刚出道拍电视剧的时期。那时我面对最大的困难是如何从每个角色中抽离，后来我终于选择暂停一阵子幕前演出，去好好思考一下，有什么办法离开这种心理困境。
金像奖带来鼓励
问：1998年凭《春光乍泄》夺金像奖影帝时，现场所见你兴奋莫名，这是不是其中最感兴奋和激动的一次？
梁：其实每一次获奖，我都非常兴奋，都受到很大的鼓励。
问：有哪一个角色未能获奖或受到广大认同而感到遗憾呢？
梁：其实也没有什么遗憾。有时候能不能得奖，除了看个人努力和表现外，运气也很有关系。
问：你是金像奖史上影帝中的影帝(五夺影帝)，成就前无古人，有何感想？怎样再突破自己？
梁：对我来说，我演戏并不是为了奖项而演，而是我真的非常喜欢演戏，我也不太清楚什么是高峰，反正我每次都希望能好好的享受整个演出的过程，作品结果好不好，并不是我所能控制的。
问：到目前为止，哪一部是代表作？
梁：我一直觉得，我的代表作就是正在进行拍摄的一部电影，我永远都希望下场在拍的一部是我的代表作，因为以前所拍的已经过去。
问：金像奖的奖项，为你带来了什么？金钱回报？精神支持？理想追寻？
梁：金像奖带给我很多鼓励，也让我知道周围的人对我的要求越来越高，让我在每一次演出都要求自己做得更好。
问：每一次站在金像奖台上领奖，最想说什么？未来再有机会得奖，又会说什么？
梁：每次上台领奖我都会多谢主要工作人员如导演、摄影师和美术指导，但一直未有机会多谢其他的幕后工作人员，因为要多谢的人实在很多。再有机会让我在台上致谢的话，我希望可以多谢这班工作人员。
他与它的故事
第14届金像奖 全女班的一年
梁朝伟第一次赢得最佳男主角奖，是《重庆森林》里的警察角色，当时是1995年，第14届金像奖颁奖典礼。和往年一样，总有一部影片是大热门，1995年的大热是王家卫执导的《重庆森林》，除了梁朝伟赢得男主角奖，该片还囊括了最佳电影、最佳导演、最佳剪接等三项大奖，王家卫也成为破天荒一位导演可以有两部影片获提名最佳电影，《东邪西毒》和《重庆森林》。
由于当年正值电影诞生一百周年，又是国际妇女年，因而这一届的颁奖礼特地将女性定为主题，所有的颁奖嘉宾都由女性担任。像当时活跃的女演员吴君如、邱淑贞、叶玉卿、吴家丽、刘嘉玲、吴倩莲等，过去得主叶童、顾美华、王小凤、袁咏仪，以及刚冒起的新星杨采妮、童爱玲、梁王争都有份出席，让14届的金像奖颁奖典礼成为全女班的一年。
第17届金像奖 回归后的第一届
该届颁奖礼有三大热门，张曼玉领军的《宋家皇朝》、陈果的《香港制造》以及王家卫的《春光乍泄》。最终的赛果是《宋家皇朝》6项、《香港制造》3项、《春光乍泄》一项。《春》片这一项大奖就是梁朝伟获得的最佳男主角奖。
梁朝伟上台领奖时有别于以往的激动，并说感谢王家卫用一个假剧本，把他骗到离香港60个小时的阿根廷，逼得他不得不演了这部电影，这番特殊的感言让在场人士都宛尔一笑。除此之外，这一届颁奖典礼略显平淡。
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