与郭孔丞认识，是在与成龙结束之后，大约是1980年底，郭孔丞比邓丽君大七岁，留着大胡子，外形很性格。媒体都以“马来西亚糖王”称呼郭孔丞。郭家在东南亚华人中算是数一数二的富豪，所谓“某个财团”其实就是赫赫有名的“香格里拉集团”。当时郭鹤年是香格里拉集团总裁，郭孔丞是香格里拉集团董事长，也是香格里拉大酒店执行董事，可说是名门望族之后。不过最难能可贵的是，郭君家教极严，没有一般富家公子气，他的头脑敏锐，做生意十分有一套。

　　邓丽君与郭孔丞是在1981年10月28日晚上秘密订婚的。在取得邓家双亲同意后，郭君在自家的香格里拉酒店日本料理厅留了一张桌子，点上一支红蜡烛，还吩咐服务生在餐桌上放一盒玫瑰，又开了瓶香槟。订婚宴很低调，除了双方家人，邓丽君的好友只有已嫁给香港富豪赵世光的何俐俐偕夫婿观礼。郭家与邓家彼此交换了信物，也积极挑选良辰吉日准备办完婚姻大事。

　　订婚之事因为没有公开宴客，知道的人很少，然而喜上眉梢的郭君还是不小心“露了馅”。因为订婚第二天，郭孔丞喜滋滋地掏出一千元港币给秘书，说是请吃喜饼用的，于是老板订婚的消息就一传十，十传百地被传了出来。

　　由于邓父身体不适，邓丽君在1982年1月20日匆匆自新加坡赶回台湾探望父亲。面对种种关于结婚大事的说法，邓丽君通通予以否认。香港一连串有关她订婚、结婚的消息，她说是空穴来风，而且说“绝不会在5月里结婚”。

　　但是这次回台湾，邓丽君亲口证实了她与郭孔丞交往的事实。她告诉媒体：“我和他才认识半年，终身大事不可能决定得那么匆促，目前我们还在观察的阶段。”一向对“情”事三缄其口的她，难得地公开两人交往的经过。邓丽君当时说，去年中秋节后，她回台北义演，郭孔丞曾到台北探班。“他在台北的朋友不太多，没有人陪他，所以我就带他去四处看看。”

　　尽管已公开承认彼此男女朋友的关系，邓丽君仍是小心翼翼保护这段感情，在谈完相识经过之后，她告诉记者，“如果他也是艺人，被公诸报章还无所谓。但他是个圈外人，老是被这样说来说去，很容易引起别人误会。”

　　一切似乎应该水到渠成的事，却发生了微妙的变化。一手扎下郭家事业基础的老祖母有了意见。

　　事情应该回溯到邓丽君与郭孔丞交往期间。邓长禧透露，姐姐与郭孔丞相识后，郭君很快地带邓丽君回家拜见长辈，由于邓丽君是名歌星，一踏进郭家，从管家、佣人到司机，都兴奋地围上来要邓签名，闹哄哄地像是开了歌友会。郭家是相当守旧的华人家庭，郭孔丞的祖母向来对艺人有偏见，眼见初到家中的邓丽君抢尽风头，老祖母当场面露不悦。

　　小两口在积极挑选婚期之际，又特地回到新加坡与郭家长辈谈有关婚礼的细节，未料老祖母突然提出三个条件：一是要邓丽君将过去的历史交待清楚；二是嫁入郭家之后，立即退出演艺圈；三是断绝与娱乐圈朋友的来往。

　　不过，邓丽君是个自主性与自尊心都很强的女孩。老奶奶的要求，对她来说是在侮辱她的工作。1982年度，邓丽君决定退婚，与郭孔丞就此分手。