1984年1月27日，杰克逊在为百事可乐拍摄广告期间头发被烧着。

　　1993年，被一名13岁男童控告性侵犯，双方最终庭外和解。杰克逊尽管坚持说自己是清白的，但据称仍花费了数百万美元进行民事和解。

　　1996年1月，在经历了半年的婚姻生活后，杰克逊与“猫王”之女玛丽离婚。仅10个月后，他便与怀有身孕的女秘书秘密结婚。

　　1999年10月，杰克逊二次离婚。

　　2002年7月，杰克逊在公开场合大骂“索尼音乐”总裁摩托拉是一个“种族主义分子”，两人展开了近一年的大论战。

　　2002年11月13日，杰克逊遭遇演唱会组织者马塞尔·阿弗拉姆高达2100万美元的法律起诉，此人称杰克逊在1999年的新年夜退出两场演唱会表演，造成重大经济损失。

　　2002年11月19日，在柏林一家酒店的四楼阳台上，杰克逊当着满街歌迷的面，提着蒙着头的小儿子“王子二世”晃来晃去，引起一片哗然，杰克逊事后承认这一事件是个“糟糕的错误”，柏林警方表示杰克逊的行为不会遭到惩罚。

　　2003年2月，在英国一家广播公司播出的一部电视纪录片《与杰克逊生活》中，杰克逊表示他与许多与自己没有血缘关系的孩子同睡一床。他说：“当提到床的时候，人们想到的是性，但这不是性，我们只是睡觉，我抱着他们，这很迷人，很甜蜜。”片中还披露杰克逊的小儿子是由代孕母亲生下来的试管婴儿等一堆耸人听闻的事情。

　　2003年3月13日，圣巴巴拉县陪审团裁定杰克逊应向演唱会组织者阿弗拉姆赔偿530万美元。

　　2003年11月19日，在前一天对杰克逊的“梦幻乐园”农场进行搜查后，圣巴巴拉县警方表示已向迈克尔·杰克逊发出了逮捕令，杰克逊面临猥亵儿童的多项指控。